1896 yılında İrlanda’nın Galway Körfezi’ne bakan Aran Adası’nda doğdu. Gençliğinde rahip olma yolunda eğitim gördü. Dublin’deki ünlü University College’de kısa bir süre okudu. Sonra Irish Guards isimli askeri birliğe girdi. Bu birlikle Fransa’da altı ay görev yaptı. Şarapnel yarası alarak İrlanda’ya döndü. Kendisini tamamen yazmaya verdi.
Çocukluğunun geçtiği, İrlanda’nın batı kıyısının çetin doğasından etkilendi. Öykülerinde doğayı, yaşam kavgası veren insanları ve hayvanları anlattı. Bunları gerçekçi, incelikli ve iyi bir gözlem gücünü yansıtan ayrıntılı bir biçemle canlandırdı.
Daha çok kısa öyküleriyle tanınmakla birlikte roman da yazdı. Dublin’in arka sokaklarında geçen kirli bir komünist entrikasını işleyen ‘The Informer’ (Muhbir) isimli romanı O’Flaherty’nin kuzeni olan ünlü film yönetmeni John Ford tarafından sinemaya aktarıldı. İrlanda’da yaşanan ve binlerce insanın göç etmesine neden olan acılarla dolu kıtlık ve buna bağlı açlık dönemini konu edinen ‘Famine’ (kıtlıkla birlikte yaşanan açlık anlamına gelir) isimli romanı da beğenilen yapıtları arasındadır. Adı geçen romanları sırayla 1925 ve 1937 yıllarında yayınlandı.
Bireyci, özgürlükçü, anında tepki vermekten çekinmeyen hareketli bir insandır. Bir yazısında şöyle demektedir: “Ben fırtınaların dövdüğü kayalarda doğdum. İnsanın içini titretmeyen güneşli kumsallardan nefret ederim. Hızlı düşünmek, aç yırtıcı kuşların uçuşları ve avlanan kuşların çığlıkları, benim için gerçek bunlardır.”